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战前疏忽刘备

曹操击败袁绍，统一了北方，随后便开始策划南征。这位原本思维宽广的将领，却忽略了更大的隐患——刘备。最初意图偷袭许都的正是刘备，然而曹操并未将刘备视为首要攻击目标，而是选择了刘表。作为曹操的首席谋士，荀彧也未提出先攻击刘备的建议，这表明他的战略眼光同样存在不足。假如曹操将刘备作为首要攻击对象，凭借其强大的实力进行迂回和穿插，或许能够扭转战局。

荆州战局突变

曹操率领的军队正向南阳进发，刘表紧张地收紧防线，内部纷争激化，刘表的长子刘琦对此不满，刘琮继位后，各郡的投降派纷纷出现。九月份，曹军抵达新野，刘琮秘密投降，刘备得知此事后怒不可遏。本应趁机消灭逃窜的刘备，弥补之前的失误，但曹操却错过了这个绝佳的机会。

追击半途而废

曹操在追击刘备的过程中，竟然中途放弃。刘备抓住曹军松懈的时机，带着妻子，与诸葛亮、赵云等人逃走，放弃了前往江陵的计划，转而向汉津方向逃去，与关羽的水军汇合，一同东进。如果曹操能够抓住这个胜利的契机继续追击，或许就能彻底击败刘备。然而，这个机会再次被他错失，给了刘备留下势力，与东吴联合的机会。

忽视孙刘结盟

曹操对孙刘联合的可能性未曾认真考虑。他以为孙权会在强大的军事压力下杀害刘备。然而，实际情况并非如此。孙权和刘备携手抗曹，曹操对此毫无预料。正因为这一错误判断，他在赤壁之战中遭遇了更为强大的敌人。

水战适应难题

北方士兵在南方的水战上显得很不习惯，这成为了曹操南征的一大难题。在攻克荆州之后，他急于顺江东下攻打东吴，却未能找到解决北方士兵不适应水战的方法。众多北方士兵在南方既不适应气候，又不适应当地作战环境，导致战斗力大幅下降，这直接对战役的结局产生了影响。

战略失误后果

曹操在南方征战的策略连连失当，结果导致了赤壁之战的败北。这场战事使得曹操一统南方的野心化为泡影，三国分立的格局开始显现。假如他当初能够更加重视刘备，坚持追击，攻克水战难关，或许历史轨迹将会有所不同。

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